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Einige Autoren tragen, daß Alessano von den Völkern des Flusses Alex bei Reggio gegründet wurde, andere von den Einwohnern Alessia in Bretagne. Tasselli behauptete jedoch, daß die Geburt von diesem Städtchen den Epiroti zuzuschreiben ist, diese sind als Schiffbrüchige in unsere Meere gelangt, während sie mit der Flotte von Pirro zur Verteidigung der Tarantini gegen die Römer vorbeigingen, und dass aus ihrer Heimatstadt Alessia, die Berufung Alessano entstand.
Es waren gewiß die Normannen, die Alessano eine herausragende Rolle auf das ganze Capo von Leuca zuteilten, und diese für lange Zeit bewahren wird. Genau in jene Periode, mit großer Wahrscheinlichkeit, wurde die Stadt zum Bischofssitz; dieses wird bis zum 1818 so bleiben. Im XV und XVI Jahrhundert erlebte Alessano die Jahreszeit von größtem Glanz. Unter die Herrschaft von wichtigen Adels Familien, (die Della Ratta, die Del Balzo, die De Capua und schließlich die Gonzaga) wurde die Stadt ein wichtiges Einkaufszentrum, zog eine Anzahl von Familien der reichen Händlern aus Venetien und eine kleine jüdische Gemeinschaft (diese hatten die Synagoge in der Giudecca Straße) das Stadtgefüge wurde bereichert von den wertvollen Villen im Renaissance Stil, die noch heute bewundert werden können. Es blühte eine bemerkenswerte literarische Bewegung um den Herzogs Hof. Spät verfiel die Stadtmitte, und verlor stufenweise die Vorrangs.
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