Lo stemma di Maglie raffigura tre anelli intrecciati d'argento in campo azzurro. Lo scudo è sormontato da una corona civica: un cerchio di muro (con quattro porte e altrettante finestre) che sostiene otto torri merlate con muretti d'argento e guardiole d'oro.

Per molto tempo si è pensato che i cerchi intrecciati significassero le maglie di una catena da cui, appunto, Maglie. La teoria alla quale si diede credito era che l'origine dell'abitato fosse stata determinata, intorno all'XI secolo, dalla fusione di tre casali vicinissimi tra loro: San Basilio, Sant'Egidio, San Vito. Questi avrebbero ispirato il nome del nuovo casale.

Ma già nel secolo scorso Oronzio De Donno jr., avvocato e patriota magliese, metteva in discussione questa teoria. La città, secondo lui, sarebbe stata fondata da una popolazione greca immigrata dall'Epiro, i Malli, da cui derivò originariamente il nome Malle, divenuto in seguito Mallie, Mallis, Malie e infine Maglie.

E' stato Emilio Panarese a dare una svolta agli studi sul nome della città.
Secondo lo studioso magliese, il popolo dei "Malli" e la fusione dei tre casali non avevano niente a che fare con il toponimo il quale troverebbe invece una spiegazione in una radice indoeuropea "mal" che significa altura, monte, luogo elevato.
Ma Maglie sorge in un luogo caratterizzato da un paesaggio pianeggiante e non c'è nulla che richiami una collina. La spiegazione si trova se si fa riferimento al dialetto salentino secondo il quale "munte" (montagna) è qualsiasi roccia affiorante dal terreno.
Nel territorio di Maglie, infatti, molte contrade fanno riferimento a una inesistente sopraelevazione del terreno: "Muntarune grande", "Muntarune piccinnu", masseria "Muntagna" ecc.

Maglie sorge in un valle tra piccole alture, il cui territorio ha avuto insediamenti umani fin dalla preistoria come testimoniano i ritrovamenti di epoca paleolitica in contrada Cattiè e San Sidero (80-45 mila anni) e dell'età del bronzo in contrada Cavallare e via Adigrat (XVI-XI sec. a.C.); a quest'ultima età sono anche attribuiti i tanti megaliti, (dolmen e menhir) disseminati nella campagna intorno a Maglie.

In età storica, il più antico insediamento documentato si data tra il IX e XI secolo, al tempo della cosiddetta seconda colonizzazione bizantina.

Baroni di Maglie sono stati nel tempo i Lubello, i Maresgallo, i Carreras Y Eril, i Filomarino della Torre e infine i Capece Castriota.

Sino al secolo XVIII Maglie non è poi tanto dissimile dalle altre borgate di Terra d'Otranto. La struttura del primo centro urbano è rimasta quasi intatta con i suoi due agglomerati umani (isole): isola di San Nicolò e isola-strada di mezzo, da cui si diramavano stradine tortuose (strittule) e vicoli senza uscita (curti).

Dove oggi sorge il monumento a Francesca Capece, ultima feudataria magliese, era Lo Segiu, l'antico seggio o sedile del Municipio, che troverà tra il 1840-43, sul lato est della piazza, la sua definitiva sede, grandiosa per l'epoca.

Nei primi decenni dell'800 l'aspetto urbano comincia a trasformarsi: sorgono palazzi in pietra leccese su cui la patina del tempo stende un caldo color ocra che conferisce alla città un'aria di raffinata e suggestiva bellezza.

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