Le ipotesi circa l'origine del toponimo Cocumola  sono due. La presenza delle fogge, una sorta di magazzini a forma di imbuto capovolto, con un'imboccatura stretta, a consentire appena ad un uomo di calarvisi dentro farebbe pensare al termine latino cumulus col significato di raccolta, accumulo, granaio. Più verosimilmente il toponimo deriverebbe da un'altra parola latina, cucuma, cioè piccolo vaso di creta supponendo che nel paese in passato vi erano botteghe artigiane dedite alla produzione di terracotte. In documenti del XVII secolo compare con il nome Cocumella.

Il territorio di Cocumola è stato abitato sin da tempi antichissimi come testimoniano i numerosi dolmen e menhir esistenti in loco: dolmen Monte Culumbu e due menhir Croce e Pizzilonghi-Urpinara.

Nel periodo messapico qui vi era un deposito di prodotti del raccolto, costruito scavando nel terreno calcareo le fogge, che sono presenti nel centro storico del paese e se ne contano approssimativamente un centinaio.

Fu senz'altro colonizzata dai greci e, successivamente, passò sotto il dominio romano. Indubbia
quindi, la presenza a Cocumola di abitanti Messapi, Romani e poi successivamente, Bizantini,
Normanni ed Angioini. I Bizantini avrebbero lasciato le tracce del loro passaggio con una chiesa di rito greco dedicata a San Giorgio. 

Intorno al XVI secolo, divenuta casale con il nome di San Joannis di Cocumola fu dotata di un
torrione a guardia delle vie di accesso al mare dopo le incursioni dei saraceni nel Salento. La torre circolare, di cui ne rimangono solo le fondamenta, venne abbattuta nei primi anni del XX
secolo e con questa fu ampliata la Chiesa Matrice nel 1906.

Diverse furono le famiglie che ebbero in possesso il feudo di Cocumola nel corso dei secoli. 

Primi feudatari furono i Sangiovanni i quali ottennero il casale direttamente dal re Guglielmo II. Nel 1277 il feudo si scende in due quote, di cui una rimane nella famiglia Sangiovanni, l'altra, con il nome di Cocumola, perviene nella famiglia Sambiasi. Le due quote verranno unite solo nel XVII secolo. Alla quota di Cocumola si susseguirono i Venturi, i Gualtieri, i Ruiz De Castro ed infine, nel 1786 i Rossi che rimasero sino al 1806, anno dell'eversione della feudalità.

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