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Algunos autores opinan que Alessano fue fundado por los pueblos del río Alex cerca de Reggio, otros de los habitantes de Alessia en Bretaña. El Tasselli, en cambio, afirma que los nacimientos de esta ciudad son de atribuir a los epiroti naufragados en nuestros mares mientras pasaban de alli con la flota de Pirro dirigida a la defensa de los Tarentinos contra los Romanos, y que de la ciudad nativa de estos, Alessia, la llamaron Alessano.
Fueron ciertamente los normandos a asignar a Alessano un rol preeminente sobre el entero Capo de Leuca, que conservará por largo tiempo. Es justamente en aquel período que, con mucha probabilidad, la ciudad se convierte en sede obispal; tal quedará hasta el 1818. En los siglos XV y XVI Alessano vivió su estación de máximo resplandor. Bajo la señoría de importantes familias nobiliarias (los Della Ratta, los Del Balzo, los De Capua y por fin los Gonzaga) la ciudad se volvió en un importante centro comercial, seducendo tambien familias de ricos comerciantes vénetos y una pequeña comunidad hebrea, (que tuvo la sinagoga en calle Della Giudecca) y el tejido urbano se enriquezo de los apreciables edificios en puro estilo renacentista que todavía hoy se pueden admirar. Alrededor de la corte ducal floreció un notable movimiento literario. Sucesivamente el centro decayó, hasta gradualmente perder la posición de preeminencia.
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